Mi a különbség az éterek és az észterek között?

A szerves kémiában az éterek két fő osztálya van: egyszerű és komplex. Ezek kémiai vegyületek, amelyek hidrolízis során keletkeznek (egy vízmolekula felbomlása). Éterek (más néven észterek) a megfelelő alkoholok hidrolízisével, a megfelelő alkoholok és savak észtereinek (észtereinek) előállítása.

A hasonló név ellenére az éterek és az észterek két teljesen különféle vegyületcsoport. Különböző módon kapják meg őket. Különböző kémiai tulajdonságaik vannak. A szerkezeti képletben különböznek egymástól. Általánosak a leghíresebb képviselőiknek csak néhány fizikai tulajdonsága..

Az éterek és észterek fizikai tulajdonságai

Éterek - vízben gyengén oldódó, alacsony forráspontú folyadékok, könnyen tűzveszélyesek. Szobahőmérsékleten az éterek kellemesen illatú színtelen folyadékok..

A kis molekulatömegű észterek, amelyek könnyen illékony, színtelen folyadékok, kellemes illatúak, gyakran gyümölcsökkel vagy virágokkal. Az acilcsoport és az alkoholmaradékok szénláncának növekedésével tulajdonságaik eltérőek. Az ilyen észterek szilárd anyagok. Olvadáspontja a széngyökök hosszától és a molekula szerkezetétől függ..

Éterek és észterek szerkezete

Mindkét vegyület egyszerű éterkötéssel (-O-) rendelkezik, de az észterekben egy összetettebb funkcionális csoport (-COO) részét képezi, amelyben az első oxigénatom a szénatomhoz egyszeres kötéssel (-O-), a második kettős ( = O).

Vázlatosan a következőképpen reprezentálható:

  1. Éter: R-O-R1
  2. Észter: R-COO-R1

Az R és R1 csoportoktól függően az étereket fel kell osztani:

  1. Szimmetrikus észterek - azok, amelyekben az alkilcsoportok azonosak, például dipropil-éter, dietil-éter, dibutil-éter stb..
  2. Aszimmetrikus észterek vagy vegyületek különféle gyökökkel, például etil-propil-éter, metil-fenil-éter, butil-izopropil stb..

Az észtereket a következőkre osztják:

  1. Alkohol és ásványi sav észterei: szulfát (-SO3H), nitrát (-NO2) stb..
  2. Alkohol és karbonsav észterei, például C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- stb..

Vegye figyelembe az éterek kémiai tulajdonságait. Az éterek reakcióképessége alacsony, ezért gyakran használják oldószerként. Csak szélsőséges körülmények között, vagy nagyon reaktív vegyületekkel reagálnak. Az észterektől eltérően az észterek reaktívabbak. Könnyen belépnek a hidrolízis, elszappanosodás stb. Reakciójába.

éterek

Az éterek reakciója hidrogén-halogenidekkel:

A legtöbb éter bomlik hidrogén-bromid (HBr) hatására alkil-bromidokká, vagy hidrogén-jodiddal (HI) reagáltatva alkil-jodidokat képez.

CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I

CH3-OH + HI = CH3I + H20

Oxóniumvegyületek képződése:

A kénsav, jód és más erős savak éterekkel reagálva oxoniumvegyületeket képeznek - magasabb rendű vegyületek termékeit.

CH3-O-CH3 + HCl = (CH3) 2O-HCl

Az éterek kölcsönhatása a fém-nátriummal:

Bázikus fémekkel, például fém-nátriummal melegítve az étereket alkoholátokra és alkil-nátriumokra bontják.

CH3-O-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na

Éterek autoxidációja:

Oxigén jelenlétében az éterek lassan autooxidálódnak, hogy hidroperoxidot és dialkilperoxidot kapjanak. Az autooxidáció egy vegyület spontán oxidációja a levegőben.

C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5

észterek

Az észterek hidrolízise:

Savas környezetben az észter hidrolizál, így a megfelelő sav és alkohol képződik.

CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H20

Az észterek szappanosítása:

Emelt hőmérsékleten az észterek erős bázisok, például nátrium- vagy kálium-hidroxid vizes oldataival reagálva karbonsavsókat képeznek. A zsírsav-karbonsavak sóit szappanoknak nevezzük. A szappanosodási reakció mellékterméke az alkohol..

CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH

Újraészterezési (csere) reakciók:

Az észterek metabolikus reakciókba lépnek alkohol (alkoholízis), sav (acidolízis) vagy kettős cseréje útján, két észter kölcsönhatásával.

CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5

Kémiai reakció ammóniával:

Az észterek kölcsönhatásba léphetnek ammóniával (NH3) amid és alkohol képződéséhez. Ugyanezen elv szerint aminokkal reagálnak..

CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH

Eszter visszanyerési reakciók:

Az észterek redukálhatók hidrogénnel (H2) rézkromit (Cu (CrO2) 2) jelenlétében.

CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH